O personagem que introduziu o conceito de viagem entre mundos (além de Storybrooke e a Floresta Encantada), já em sua primeira aparição sequestra Emma e aparenta ser um pouco (talvez muito) louco. Nos é revelado que ele é o Chapeleiro Maluco que tem plena consciência de quem é e que está desesperado por estar sem sua filha. Ele conta a Emma sua história repetindo o que Henry já havia dito: que ela precisava acreditar mais e quebrar a maldição. Por vários anos, Jefferson ficou fazendo chapéus para servirem de portais entre mundos, mas eles nunca funcionavam. Ele então prende Emma e a obriga a fazer um, pois de alguma forma ele sabia que ela possuía a magia necessária. Ao ser empurrado pela janela e cair junto com o chapéu feito por ela, ele some misteriosamente, e, mais tarde, é revelado que o chapéu funcionou e ele já não se encontra mais em Storybrooke. Nesse momento é possível ter uma noção maior do poder que Emma possui, mesmo que ela ainda não saiba. Jefferson foi um personagem com uma participação muito curta em tempo, mas grandiosa quando se analisa sua "interferência". Isso porque é graças a ele que a Salvadora começa a deixar de ser tão cética e ouvir mais o que Henry diz, principalmente ao abrir o livro e ver O Chapeleiro Maluco e sua filha dentro dele e perceber (ainda que não admita facilmente) que era tudo verdade. Assim como August, Jefferson é aquele personagem que podemos dizer: "se não fosse por ele...", já que se ele não fosse até Emma, ela poderia nunca acreditar e os personagens ainda estariam desmemoriados até hoje.
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